Deep Web racconta una delle più importanti e affascinanti saghe criminali digitali del secolo: l'arresto nell'ottobre 2013 di Ross William Ulbricht. Si basa su interviste esclusive alla famiglia Ulbricht compresi Lyn e Kirk Ulbricht, i genitori di Ross che sono diventati dei pubblici sostenitori dei diritti digitali e del giusto processo. Ulbricht, un imprenditore trentenne accusato di essere il "Dread Pirate Roberts" - fondatore della Via della Seta, il famigerato mercato nero on line meglio conosciuto per il traffico di droga, è attualmente sotto processo a New York. Il documentario esplora le indagini e svela come le menti più brillanti e i leader di pensiero dietro al Deep Web e a Bitcoin si trovano nel mirino di una battaglia per il controllo di un futuro indissolubilmente legato alla tecnologia. Il film mette in discussione anche i diritti di un individuo sulla libertà in rete.